В отличие от простоватого Пратта, с которым у него было много дел в 1820-1830-х годах, Люпп гордился тем, что он городской джентльмен, любитель изысканных вещей и покровитель искусств. Особняк Люппа стоимостью 150 000 долларов на углу Мэдисон-авеню и Двадцать пятой улицы, в котором он воспитывал своих трех дочерей после безвременной смерти жены в 1843 году, был одним из самых красивых в Нью-Йорке. В друзьях у Люппа были писатели, в том числе журналист и эссеист Натаниэль Паркер Уиллис, и художники, например, живописец с реки Гудзон Джаспер Кропси. Он был членом Century Club и многочисленных художественных обществ, а также играл ведущую роль в нескольких благотворительных организациях, в первую очередь в Епископальной церкви (которой он был предан ) и Библиотеке Нью-Йоркского общества (попечителем которой он являлся). В целом, Люпп занимал центральное место в социальной, финансовой и художественной аристократии Нью-Йорка. Он был человеком с безупречной репутацией, влиятельными связями и большими средствами. Если бы Люпп был жив сегодня, мы бы назвали его "игроком".

В бизнесе Люпп давно слыл консерватором: он был солидным гражданином, тщательно просчитывающим свои риски и делающим только самые безопасные ставки. Поэтому поначалу мы не можем объяснить, почему Люпп решил приобрести контрольный пакет акций концерна в Гоулдсборо. Кожевенные торговцы Болота, как правило, не вкладывали деньги непосредственно в кожевенные заводы. Таким образом, они избегали открытого конфликта интересов, который мог бы осложнить их куплю-продажу и бартерные сделки. Вступив в сделку с Гулдом, господа Люпп и Ли рисковали оттолкнуть от себя других кожевников, на которых они полагались в торговле, и у которых теперь был бы повод усомниться в беспристрастности фирмы Люппа.

Почему обычно консервативный Люпп втянул себя и своего шурина в предприятие в Гулдсборо? В то время мало кто понимал, что сделал Дэвид Ли: Люпп был психически нездоров. Впоследствии Дэвид Ли рассказывал друзьям, что заметил серьезные изменения в поведении Люппа еще в 1853 году, когда торговец кожей начал демонстрировать дикие, хотя и периодические, перепады от приподнятого настроения до глубокой депрессии. К середине 1856 года дела пошли настолько плохо, а перепады стали настолько частыми, что Ли на время взял бразды правления фирмой в свои руки, отправив Люппа путешествовать и восстанавливать силы. Однако выздоровление закончилось внезапно, с наступлением тяжелых рыночных условий в 1857 году - финансового шторма, с которым Ли оказался не готов справиться. Паника неохотно вернула Люппа в Болото, где к октябрю 1858 года он снова стал жертвой перепадов настроения. Так, маниакально оптимистичный спекулянт, почти сразу же согласившийся выставить Гулда против полковника Пратта, вскоре впал в нервозность, сомнения и догадки. Позднее Ли говорил, что должен был догадаться, что его партнер совершенно невменяем. "То, что Чарльз нездоров умом, я видел давно, [но] как ужасно мы все (ведь несколько из нас - друзья и врачи - осознавали его нездоровье и внимательно наблюдали за ним) были обмануты чудесным коварством сумасшествия".3

Из-за психического состояния Люппа деловое соглашение между Гулдом, Люппом и Ли, которое с самого начала обещало быть сложным, стало еще более сложным. Желая из соображений практичности и общественных отношений дистанцироваться от повседневного управления кожевенным заводом в Гулдсборо, 1 февраля 1859 года Люпп и Ли подписали с Джеем рабочее соглашение, согласно которому Гулд должен был выступать в качестве "единственного известного партнера" концерна. Хотя Charles M. Leupp & Company должна была взять на себя все кредитные обязательства кожевенного завода в Гулдсборо (что позволяло Джею выпускать "бумаги с двумя именами", за которые он, Люпп и Ли несли бы равную ответственность), первоначально предложенный план предусматривал, что Джей будет принимать все решения, касающиеся управления заводом в Гулдсборо. Как позже объяснил Гулд, Леупп и Ли хотели, чтобы их участие было как можно более скрытым, поскольку опасались, что знание об их заинтересованности "в производстве повлияет на положение их бумажного [кредита] на [рынке]".4

Как и следовало ожидать, соглашение об управлении предусматривало, что компания Leupp & Company продолжит обслуживать Гулдсборо в качестве торговцев, как они делали это на протяжении более года. Стандартное комиссионное вознаграждение Leupp & Company в размере 5 % за покупку шкур и 6 % за продажу кожи оставалось неизменным. Интересно, однако, что контракт обязывал Люппа поставлять в месяц не менее 1800 шкур, что составляло менее половины от 5000 шкур в месяц, которые он поставлял на прожорливый и производительный завод в Гулдсборо до 1858 года. Возможно, Люпп и Ли, уже имевшие на руках бумагу, представлявшую их первоначальные инвестиции в предприятие Джея в размере 60 000 долларов, решили таким образом ограничить свои общие риски в отношении предприятия в Гулдсборо. Возможно также, что в интересах Leupp & Company (представлявшей интересы других кожевенных заводов) было сократить производство на начинающем предприятии Гулда, тем самым повысив спрос (и цены) на дубленые бока в целом. Оба этих элемента бизнес-калькуляции наверняка витали в воздухе, как и все более ухудшающееся психическое состояние Люппа, когда Люпп и Ли начинали свои непростые отношения с Гулдом. И все эти три фактора, в сочетании с растущей склонностью Джея к максимизации своих преимуществ и срезанию юридических углов, быстро столкнутся.

Гулд считал, что минимум в 1 800 сторон - это именно минимум, и в 1859 году не собирался ограничивать производство на кожевенном заводе в Гулдсборо (политика, которая, хотя и могла послужить целям господ Люппа и Ли, могла только навредить позиции Джея). Агрессивный и экспансионистский по темпераменту, Гулд доказывал Люппу и Ли - сначала дипломатично, после нескольких месяцев терпимого отношения к низкому объему производства - что он может и должен отгрузить 21 120 готовых сторон в июле, августе и сентябре 1859 года, и что он увеличит производство до 8000 сторон в июне, "если вы сочтете это безопасным и благоразумным - если нет - нет". Приводя доводы в пользу максимального объема производства, Гулд изложил простую математику статических затрат довольно просто, словно обучая несмышленого сына. "Мы можем дубить 90 000 сторон дешевле на пропорциональной основе, чем 60 000, поскольку это делают те же самые кожевники и машины, и те же самые люди следят за этим, так что затраты на надзор не увеличиваются".55 Когда Леупп и Ли оказались невосприимчивы к этой логике, Гулд напомнил им, что за последние шесть месяцев он индоссировал для Леуппа и Ли векселя, связанные с кожевенным заводом в Гулдсборо, на сумму более 100 000 долларов, и